イベントをいかに盛り上げるかという時に、例えば高校の文化祭や体育祭、クラス対抗の球技大会などでもクラスTシャツを着用する事をお勧めします。大体の公立高校ではそういった流れがあります。私立高校によってはそれが禁止されていることも有りますので、事前に確認をする必要があります。どちらにしても毎年先輩たちがきているという事であれば、新入生も準備をしておくと良いでしょう。
ちなみにクラスTシャツはどこに依頼をするかというと、大体は通販ショップで完結しますし、時には学校近くにそういったお店があるのであればそこに依頼するのもありです。基本的にはネット注文の方が人件費の面でも安く仕上がる傾向が在ります。いくつか後方があるようでしたら、それぞれのところで見積もりを出してもらって比較検討をすると良いでしょう。必ずしも安ければ良いというわけではありませんし、トータル的に比較検討をすると良いです。
クラスTシャツは高校だけではなく、大学のサークルなどでも使用されることがあります。大学サークルでは、入会したときに皆でそろえて作られている物を購入するというスタイルが多いかもしれません。それぞれのイベントの時に購入ということもありますし、版があれば安く仕上がりますし、まとめて注文すればロット数によってお値段が変わってきます。出来るだけまとめて注文することをお勧めします。
選ぶお店はネットで検索すればすぐに見つかるでしょう。